UTS KIMIA ORGANIK II

PROFIL SAYA,

NAMA                        :    MEGA AFFANI

NIM                          :    A1C111071

PRODI                       :    PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2011

FAKULTAS                 :    FKIP

PERGURUAN TINGGI     :     UNIVERSITAS JAMBI

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH : Kimia Organik II

SKS             : 3SKS

WAKTU         : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei     

                    2013 jam 24.00

PENGAMPU           : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

SOAL.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN

1.       Dari beberapa turunan Asam karbosilat salah satunya ialah ester,  dimana  reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Sebagai catatan bahwa amonolisis dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti amonolisis dari suatu asil halida atau asam anhidrida yang membutuhkan dua ekuivalen. Reaksi amonolisis tidak memerlukan katalis.

Dan ketika ester dengan amonia di reaksikan, maka produk yang di hasilkan sebagai berikut:

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol.Contoh : reaksi antara etil benzoat (ester)  dengan amonia  yang kemudian  menghasilkan benzamida (amida) dan etanol.

CH₃COOC₂H₅ + NH₃ → CH₃CONH₂ + C₂H₅OH

Dan kemudian, ketika etil benzoat (ester) direaksikan dengan asam klorida, akan menghasilkan produk yang serupa yaitu benzoil klorida dan etanol (alkohol).

C₆H₅COC₂H₅ + HCl               C₆H₅COCl+ C₂H₅OH  

Kemudian, benzoil klorida atau benzenakarbonil klorida juga dapat di peroleh dari reaksi antara asam benzoat dengan tionil klorida, seperti reaksi berikut:

 

 Benzoil klorida merupakan asil korida, Ia beraksi dengan alkohol dan amina, menghasilkan ester dan amida terkait. Ia menjalani asilasi Friedel-Crafts dengan arena, menghasilkan benzofenon terkait. Ia juga beraksi dengan air, menghasilkan asam klorida dan asam benzoat:

Di industri ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya asil klorida direaksikan dengan alcohol menjadi ester. Persamaan reaksi yang terjadi adalah:

 

Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi . Hal ini mendorong reaksi kearah produk hingga sempurna.

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

 

 

    

      

2.      Ada beberapa manfaat dari benzoil klorida ialah dalam beberapa cara pembuatan misalnya:  dalam pembuatan peroksida, resin, obat- obatan, zat pewarna, parfum dll.  

Adapun mekanisme senyawa benzoil klorida berperan dalam kegunaannya adalah sebagai berikut:

Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus halida.

Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen.

Dengan demikian, dapat di simpulkan bahwa benzoil klorida merupakan asil klorida. Ia beraksi dengan alkohol dan amina, menghasilka ester dan amida terkait. Ia menjalani asilasi Friedel-Crafts dengan  arena, menghasilkan benzofenol terkait. Ia juga beraksi dengan air, menghasilkan  asam klorida dan asam benzoat: 

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil klorida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

3.      Pada konversi asil klorida menjadi ester nukleofilik alkohol menyerang karbon karbonil pada asil klorida. Karena gugus ester terprotonoasi adalah asam kuat, maka intermediet tetrahedral kehilangan protonnya. Ion klorida keluar dari intermediet tetrahedral terprotonasi karena ion klorida adalah basa lebih lemah dibanding ion alkoksida.

·                      Reaksi dengan garam asetat

 Asil klorida apabila direaksikan dengan garam asetat akan menghasilkan anhidrida asam dengan garam. Contoh reaksi:

R-CO-Cl + R’-COO-Na à R-COO-CO-R’ + NaCl

·         Reaksi dengan alkohol

Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam campuran reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl. Contoh reaksi:

R-CO-Cl + R’-OH à R-CO-O-R’ + HCl

·         Reaksi dengan amonia dan amina

Senyawa klorida asam bereaksi sangat cepat jika amonia dan amina ditambahkan kedalamnya dan akan menghasilkan produk amida yang baik bersama amonium halidanya. Reaksi dapat berlangsung hingga menghasilkan disubstitusi namun tidak sampai ke trisubstitusi. Contoh reaksi:

R-CO-Cl + 2NH₃ à R-CO-NH₂ + NH₄Cl

·         Reaksi dengan senyawa organologam

Suatu klorida asam bereaksi dengan keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa organologam dengan menggunakan pereaksi Grinard. Pereaksi Grinard dapat bereaksi dengan klorida asam dan menghasilkan alkohol tersier yang mempunyai dua substituen (alkil) yang sama. Contoh reaksi:

R-CO-Cl + 2R’-Mg-X à R-Cl(2R’)-OH (digunakan pula eter dalam kondisi asam H₃O⁺ )

·         Reaksi reduksi asil  klorida

Jika reduksi dengan LiAlH₄, asil klorida akan menjadi alkohol primer. Reduksi melalui mekanisme substitusi asil nukleofilik dimana ion hidrida (H^-) menyerang gugus karbonil membentuk intermediet tetraheral dan akan mengeluarkan Cl^-. Aldehida yang terbentuk segera akan direduksi oleh LiAlH₄ dan menghasilkan alkohol primer. Contoh reaksi:

R-CO-Cl + H^- à R-CO-H à R-CH₂-OH

Asil halida dapat diubah menjadi turunan asam karboksilat lainnya lewat reaksi substitusi nukleofilik asil. Asil halida bereaksi dengan ion karboksilat membentuk anhidrida, dengan alkohol membentuk ester, dengan air membentuk asam karboksilat, dan dengan amina membentuk amida. Hal ini bisa terjadi karena nukleofilik yang datang lebih basa dibanding ion halida.

Adapun beberapa turunan dari asam benzoat adalah sebagai berikut:

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, dalam kehidupan sehari- hari, diantaranya adalah:
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

•          Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam   

              kaleng.

Natrium Benzoat

•                      Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil Salisilat

•          Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

•             Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

Dilihat dari efek resonansi bahwa, sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen, muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Dan berdasarkan kaidah teori resonansi yang menyatakan semakin banyak senyawa yang dapat berresonansi, maka semakin besar energi resonansinya. Maka orbital delokal pada gugus karbosilat maupun turunannya mempunyai energi resonansi lebih besar dan menunjukkan bahwa kekuatan asamnya dilihat dari pengaruh resonansi.

4.      Dari beberapa turunan asam benzoat yang telah dituliskan pada no 3, saya mengusulkan salah satu diantaranya bahwa asam asetil salisilat (aspirin) dapat dibiodegradasi oleh mikroorganisme.

Dalam penyimpanan, senyawa obat seharusnya tidak mudah terdegradasi karena bersifat toksik. Namun dalam hal ini, degradasi berlangsung melalui beberapa jalur, tetapi mekanisme yang paling umum adalah hidrolisis.

Asam asetil salisilat ( aspirin) merupakan turunan asam benzoat yang dikenal sebagai prototip aobat analgesik kelompok NSAIDs.

Reaksi yang paling berkontribusi dalam degradasi aspirin adalah hidrolisis yang menghasilkan produk asam salisilat dan asam asetat. Reaksi ini berlangsung dalam bebagai pH dan laju reaksinya mengikutin kinetika order pertama semu tapi, dalam suasana yang lebih basa. Sehingga, aspirin terhidrolisis lebih cepat.

 Melalui mekanisme yang serupa dengan hidrolisis aspirin dan mengetahui pengaruh subtituen klor pada stabilitas senyawa turunan asam asetilsalisilat.

Dengan demikian, senyawa yang dihasilkan akan lebih stabil daripada aspirin sehingga bermanfaat untuk dikembangkan lebih lanjut sebagai obat analgesik.